En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). En 1916 el club obtuvo la Copa Federal, un trofeo no oficial que había reemplazado, por entonces, al campeonato nacional, el cual se encontraba suspendido a raíz de la Primera Guerra Mundial. En 1906, después de igualar a la Juventus en puntos al finalizar el girone finale, se tuvo que disputar un partido de desempate. Siguió dominando el Barça el partido poniendo a trabajar al portero sevillista y aprovechándose de los despistes de la medular visitante, con Banega especialmente perdido.
Antes del último tanto de Munas Dabbur, Joan Jordan había fallado un mano a mano contra el portero. En enero de 1900, Edwards inscribió al equipo en la FIF (Federazione Italiana del Football), predecesora de la actual FIGC. Habiendo concluido este con un empate sin goles y dado que por entonces no se seguía el sistema de prórroga y/o penales, la FIF designó el campo neutro de la US Milanese para disputar el segundo partido. En la temporada 2009/2010 cambió su dorsal al 10, vacante tras la venta de Wesley Sneijder, ya que el 6 le fue devuelto a Mahamadou Diarra. El 30 de agosto de 2012 fue elegido mejor jugador de Europa de la UEFA de la temporada 2011-12, imponiéndose a Lionel Messi y Cristiano Ronaldo. Dicha posición, lo clasificó (junto a otros tres equipos) a la recién instaurada Copa de la UEFA. Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milan se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resisitir el 1:2 en contra, en condición de visita.
Gracias al «Tío Benito» la parada del ascensor en la planta de segunda división fue breve y al año siguiente (temporada 1942-43) la Real Sociedad volvió a Primera División. En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. En la temporada siguiente (1955/56) y en el ámbito local, el equipo finalizó en la segunda posición tras la Fiorentina.
En el campeonato local, el equipo disputó palmo a palmo el scudetto ante el Inter, finalizando en la segunda plaza. En su séptima participación en la Copa de Campeones, quedó eliminado en segunda ronda ante el Feyenoord neerlandés (a la postre, campeón de aquella edición). «Clasificación histórica de la Copa de Europa» (PDF – archivo descargable) (en inglés). En este punto, Italia comenzó un largo y doloroso período de reconstrucción postguerra y el fútbol, como sucedió con el resto del país, renacía a medida que se eliminaba el legado fascista. Los nombres propios a tener en cuenta del período son Manuel Amorós y Daniel Bravo, hombres de fuerte temperamento y talento, acunados por el público como referentes.