Además al acabar la temporada la Real pierde a José María Querejeta, que es fichado por el Real Madrid y a Chipía, nueva camiseta atletico de madrid 2020 traspasado al Sporting de Gijón. Segunda División B en el Coliseum contra el Atlético de Madrid que luchaba por un ascenso que no consiguió aquella temporada. En la temporada 1958/59 logró su primer ascenso a Primera División, manteniéndose en esta categoría durante doce temporadas consecutivas, alcanzando su mejor clasificación en la temporada 1965/66, en la que finalizó en sexto puesto. A partir de 1931 se inician unas temporadas de altibajos. Harry Lowe llegó a San Sebastián a finales de 1930 poco antes de comenzar la Liga 1930-31. Mister Lowe estuvo 5 temporadas al frente de la Real Sociedad. Está escrito íntegramente en euskera y con una sencilla letra alude básicamente al carácter del club como equipo representativo de San Sebastián y de Guipúzcoa.
Así unos meses más tarde, el 7 de septiembre de 1909 se constituía legalmente la Sociedad de Foot-Ball de San Sebastián bajo la presidencia de Adolfo Sáenz-Alonso. Pedro Chillida fue sustituido en la presidencia por Felipe Arteche aquel año, pero Díaz siguió al mando del timón deportivo realista. Durante el partido se produjo una bronca monumental por el juego extremadamente duro de los iruneses que llegaron a mandar a la enfermería al portero realista Eizaguirre dejando a la Real con diez jugadores y sin portero. Como ejemplo tras la campaña de 1939/40, la Real Sociedad perdió a sus dos mayores promesas, el portero Ignacio Eizaguirre y el delantero Epi, que fueron fichados por el Valencia CF.
Arrate jugó 4 partidos de aquel torneo y marcó un gol, Artola disputó 2 partidos y Silverio uno; mientras que Eizaguirre y Carrasco no llegaron a debutar. La Real compitió en este torneo a gran nivel. El Athletic Club venció al Vasconia en el partido decisivo del torneo triangular por 1:0 haciéndose con el torneo. Este éxito impulsó a aquellos jugadores a constituirse definitivamente en una entidad legalmente establecida e independiente del Club Ciclista. ↑ «Xavier Bonet, capitán actual del CD Europa». ↑ «France celebrate U17 qualification». ↑ «El Granada remonta a la Unión Deportiva». La primera edición del Campeonato de Guipúzcoa (1918-19) la disputaron 4 equipos Izarra de Eibar, CD Esperanza, Real Unión y Real Sociedad. A inicios del mes de abril, en el madrileño barrio de Vallecas, la tercera fase de la competición arrancó con 14 equipos.
Con un ligero cambio en el formato, en la fase de grupos quedó emparejada con el otro equipo guipuzcoano Real Unión y los representantes catalanes (FC Barcelona y CE Europa) y aragoneses (Iberia SC y Patria Aragón). La mejor noticia ese año fue que el club ganó el Campeonato Regional (Campeonato Mancomunado de Guipúzcoa, Navarra y Aragón), primer y único campeonato mancomunado que obtendría la Real en su palmarés. En esta edición de la Copa del Rey de Fútbol 1925, se realizó una liguilla previa a las eliminatorias, que enfrentó al Campeón de Guipúzcoa, con el de Vizcaya y Cantabria. Los primeros años de la década son de inestabilidad en el fútbol español, con varios cismas federativos y escándalos en la Copa del Rey.
Durante toda la década de 1940 las dificultades económicas fueron una constante y constituyeron un lastre para mejorar el rendimiento deportivo del equipo. Sin embargo y pese a las dificultades económicas, la temporada siguiente (1940/41) se consiguió volver a Primera división. Desde 1926 los clubes españoles buscaban organizar un sistema de Liga, como el que operaba en otros países, sin embargo no lograban ponerse de acuerdo entre sí. Esta temporada sobresalió la figura de Vicente Unamuno, que disputó 26 encuentros, entre Liga, Copa, anotando la cifra de 24 goles. Tres goles y tres puntos que lo auparon a la decimosexta posición, a cuatro puntos del descenso y siete del ascenso.