En la temporada 2006-2007 el equipo disputó la Copa del Rey, llegando hasta los treintaidosavos de final. El fichaje del entrenador colombiano Pacho Maturana para la temporada 1990-91 dio paso a una llegada masiva de colombianos al año siguiente: Valderrama e Higuita se unieron a Álvarez, ya presente en el club. El proyecto del «Valladolid de los colombianos» terminó fracasando y el equipó descendió. En los siguientes años el potencial del equipo fue disminuyendo progresivamente, permaneciendo en él únicamente Coque, que se convirtió en su primer jugador internacional, y los hermanos Lesmes. En la temporada 2010-11, Antonio Gómez Pérez fue el elegido para entrenar al club pero el mal juego hizo que en diciembre fuera destituido. El 29 de diciembre de 2011, Carlos Suárez informó de que el club había solicitado entrar en concurso de acreedores, lo cual fue aceptado por el juez al día siguiente.
El 23 de julio de 2014 el Real Valladolid salió finalmente del Concurso de Acreedores tras la decisión del juez de desestimar la demanda de uno de los acreedores (Turu Flores). Los años 1950 fueron una de las mejores décadas de la historia del club, tanto en el plano deportivo como social. Siguieron dos temporadas en las que lo deportivo pasó a un segundo plano ante asuntos más triviales, como el traspaso de Landáburu al Rayo Vallecano o el debut de Gaíl con apenas 16 años. El equipo llegó a disputar las eliminatorias de ascenso, pero tras perder por tres goles a uno el partido de vuelta ante el Elche C. F., el Real Valladolid quedó eliminado.
La Gimnástica se llevó el partido en los penaltis. La siguiente Liga se cerró con un 16.º puesto, y la segunda participación europea, lograda gracias al subcampeonato copero anterior, fue notable, cayendo por penaltis en cuartos de final de la Recopa ante el AS Mónaco. El papel del club en la temporada 1988-89 fue sobresaliente, terminando la Liga en sexto lugar y alcanzando la final de Copa, que se disputó el 30 de junio de 1989 ante el Real Madrid en el Estadio Vicente Calderón. Aquel Valladolid revelación atrajo las miradas de otros clubes, por lo que para la temporada 1963-64 hubo numerosas bajas.
Termina la temporada con 11 goles anotados en 22 partidos disputados, camiseta del barcelona 2019 a pesar de la lesión sufrida a comienzos de liga. Los goles se los seguían repartiendo mayoritariamente entre Penev y Fernando. Fernando Alonso asumió la presidencia y realizó profundas reformas en la plantilla, cuyo potencial se vio reducido y estuvo a punto de descender. En la temporada de las bodas de oro, Gonzalo Alonso asumió la presidencia y renovó la plantilla con jóvenes talentos de las canteras azulgrana y merengue, siendo la incorporación más sonada la de Poli Rincón. En 1998 los jugadores de aquella plantilla se encerraron en el Ayuntamiento de Écija durante varias semanas, reclamando el abono de sus nóminas.
Javier Torres Gómez se hizo cargo de forma interina del equipo durante una semana y después llegó Abel Resino. En la temporada 1996-1997 descendería de nuevo a Segunda división B española, y durante las siguientes temporadas el equipo atraviesa serios problemas económicos que le llevan al borde de la desaparición. Tras quedar campeón del Grupo IV de la Segunda División B española, continúa en la misma categoría al no poder conseguir, en la final del play off, el ascenso ante la SD Huesca. Ante esta situación, el alcalde Tomás Rodríguez Bolaños y un nutrido grupo de empresarios iniciaron el saneamiento del club. Pero no pudo mantenerse la categoría y comenzó una sangría de ventas de los jugadores más importantes del club: Rodilla, Ramírez, Sanchís y Morollón, este último traspasado al Real Madrid casi a precio de saldo.
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