Dos semanas más tarde, comenzaron su campaña de Liga de Campeones 2003-04 en un grupo que comprendía el real Madrid, Marsella, camiseta atletico de madrid 2020 y Partizan. Su campaña triunfal comenzó en las eliminatorias, donde vencieron al Genk, equipo Belga, y así poder llegar a la fase de grupos. Porto clasificó para los octavos de final como segundo, detrás del Real Madrid, que sufrió solo una derrota en la fase de grupos. Florentino Pérez (presidente): el presidente del Real Madrid, molesto con Mourinho, ya que siempre se desentienden. La Real se encontraba todavía en una situación económica delicada y no podía realizar grandes desembolsos en fichajes.
A pesar del resultado, Mónaco presionó intensamente y crearon incursiones peligrosas en el área de Porto potenciadas por el capitán Ludovic Giuly, que fue sustituido a mitad de la primera parte debido a una lesión. El presidente Joan Collet y su Consejo de Administración decidieron presentar su dimisión el 20 de enero para que Chen Yanseng se hiciera cargo del club. Porto derrotó a los rusos en ambos encuentros y avanzó a los cuartos de final, donde se enfrentaron contra otro club moscovita, esta vez el Spartak de Moscú. En los cuartos de final, Porto se vio sorprendido en casa por una derrota de 1-0 ante el Panathinaikos.
En 2007-08, Porto cayó de nuevo en la ronda de 16, perdiendo ante el Schalke 04 en tanda de penales. En la temporada siguiente, eliminaron el Atlético de Madrid en la ronda de 16 por goles de visitante y avanzaron a cuartos de final enfrentando al Manchester United. Ferreira se retiró al final de la temporada 2009-10 y fue reemplazado por André Villas-Boas, ex auxiliar de Mourinho en el Porto, el Chelsea, y el Internazionale. La temporada 2009-10 de la Liga de Campeones fue la última de Ferreira a cargo del Porto, y al igual que en años anteriores, llevó con éxito al equipo más allá de la fase de grupos. En la segunda fase de grupos, Porto registró cuatro derrotas en seis partidos, terminando en el cuarto y último lugar.
Derrotaron equipo galés Barry Town y Grasshoppers para llegar a la primera fase de grupos, donde terminó en segunda posición detrás de la Juventus. No obstante, y tras nueve partidos, Bono le acabó quitando la titularidad a Iraizoz, coincidiendo su estreno en Primera con el mejor momento del Girona, y teniendo grandes actuaciones. Megan Fox, Olga Kurylenko, Cameron Díaz, Halle Berry o Gal Gadot han protagonizado algunas de las apariciones en pantalla más sensuales del séptimo arte. Los otros candidatos a la presidencia, Arturo del Campo y Eduardo Abulafia, no obtuvieron los votos suficientes en las elecciones, por lo que se llamó a un cuarto intermedio hasta el 21 de agosto. El 29 de octubre anotó de penal en la goleada como visitante por 1-6 sobre el C. E. Sabadell F. C. por el encuentro de ida de dieciseisavos de final de la Copa del Rey.
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