En marzo de 2012, Maradona aseguró su intención de renovar como entrenador de Al Wasl e incluso ampliar sus funciones para ser un mánager plenipotenciario, como en Inglaterra. El 7 de mayo de 2017, Maradona fue confirmado por una temporada como entrenador del club Al Fujairah S. C. de la Segunda División de los Emiratos Árabes. Pero perdería agónicamente en su debut oficial contra Al Jazira por 4:3, como visitante en la primera fecha de la Primera División de los Emiratos Árabes Unidos. Una victoria en Avellaneda ante Peñarol en la penúltima fecha lo hubiese colocado en su octava final, pero finalmente perdió y quedó afuera.
El 14 de octubre de 2009, la Selección dirigida por Maradona logró el pasaje a la Copa del Mundo, al obtener una victoria contra Uruguay en el Estadio Centenario y asegurarse así el cuarto puesto en las Eliminatorias Sudamericanas. En el mismo realizó un análisis de las jornada futbolísticas de la Copa del Mundo, siendo el programa galardonado por la Universidad Nacional de La Plata con el Premio Rodolfo Walsh. El programa tuvo entrevistas con varias personalidades, pero el hecho más importante fue la entrevista al líder cubano Fidel Castro, con quien mantiene una amigable relación desde su paso por la isla. En marzo de 2005 se sometió a una cirugía bariátrica (baipás gástrico) en la ciudad de Cartagena de Indias, Colombia, para el control de la obesidad y demás problemas relacionados con el sobrepeso. El sueño de Maradona era ser técnico y jugador de Boca Juniors, pero existían dos problemas importantes.
A pesar de esto, Boca llegó a pelear por el título pero perdió todas las posibilidades luego de perder contra Racing. Volvería a jugar recién el 25 de octubre de 1997, en el partido que Boca Juniors derrotó como visitante a River Plate por 2:1, siendo reemplazado en el entretiempo por Juan Román Riquelme. Mariano Donda (Godoy Cruz), a Edson Puch (Universidad de Chile), Juan Manuel Olivera (Peñarol) y Richard Porta (Nacional). El estudio de ADN no pudo ser completado, debido a la pequeña cantidad de material genético que se encontró en las muestras que había enviado la AFA a la institución encargada de hacerlo, el PRICAI (Primer Centro Argentino de Inmunogenética).
Dada esta imposibilidad, cuando el juez Bonadío levantara la medida de no innovar contra la suspensión provisoria de la AFA, lo que finalmente no sucedería antes del retiro del jugador, esta institución podía aplicarle la sanción correspondiente. 1-0. El sistema defensivo del Sevilla dejó muchas dudas en la primera parte, siendo el danés Kjaer uno de los señalados, si bien el zaguero acabaría después marcando para resarcirse. Le sustituyó Juande Ramos, procedente del Sevilla FC español, con sus ayudantes Marcos Álvarez y Gustavo Poyet, ex del club. Lo acreditó en Ipurúa la campaña pasada y comienza a dar muestras de ello en el Sevilla (firmó un golazo de falta directa ante el FC Dallas en la gira norteamericana). Ese año realizó la campaña «Sol sin drogas», organizada por el gobierno argentino. El nuevo año comenzó con problemas, debido a que la comisión directiva del club había decidido contratar a Carlos Bilardo como director técnico.