Entre las contrataciones que solicitó y los dirigentes consiguieron estaban jugadores como Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz, Jesper Blomqvist, Steinar Nilsen, Andreas Andersson y Leonardo. Tras la decisión de Carlo Ancelotti de dimitir y firmar por el Chelsea de Inglaterra, Adriano Galliani oficializó como nuevo director técnico al brasileño, y antiguo jugador del club, Leonardo. Inmediatamente se puso manos a la obra con varias charlas con plantilla y cuerpo técnico. En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación.