El equipo verde de la capital vallecaucana empezaría jugando en condición de visitante el 1 de febrero ante el recién ascendido Jaguares de Córdoba en el Estadio Municipal de Montería, encuentro que terminaría igualado sin dianas. Atlético Nacional mantuvo un plan defensivo que el Deportivo Cali no pudo batir, logrando llevarse un valioso empate de la capital vallecaucana. Ese día enfrentó, en condición de local y como campeón, al Club Nacional Vélez Sarsfield Pacífico —hoy Club Atlético Argentino—; con quien empató en un tanto con gol «bodeguero» de Domingo Godoy. El 16 de septiembre los azucareros obtendrían un gran resultado en condición de visitante al empatar 2-2 en el Centenario de Montevideo.
O’Higgins anotaría primero en Cali, por medio del que ya fuera verdugo del onceno verdiblanco en Chile, al minuto 56, un resultado para nada favorable. A finales de diciembre, Fernando Castro Lozada fue presentado como nuevo director técnico del equipo con miras a afrontar el torneo apertura. Luis Suárez: «Se trabajó como un equipo y eso es mérito de la concentración para jugar una final». Inicia ganando con gol de Christian Marrugo al minuto once, sin embargo un autogol de Luis Payares (37′) y la anotación de Dani Güiza (44′), dejaron al Cali abajo en el marcador al finalizar la primera parte. Sin embargo el 4.º gol del encuentro llegaría tres minutos después, y este sería de nuevo para la escuadra local.
El Deportivo Cali se impondría finalmente en un gran partido 2-1 sobre la escuadra paisa, con un doblete del delantero debutante Robin Ramírez. Antes de empezar el partido se dedicó un minuto de silencio en homenaje a las víctimas del Accidente ferroviario de Angrois, ocurrido un año antes en Galicia. Osuna tiene una forma peculiar de llevar los pasos, ya que estos son portados a hombros desde el interior del mismo y no con el costal como es tradicional en el resto de la provincia de Sevilla. ↑ «35 goles como local». Fue el tercer equipo madrileño capaz de proclamarse campeón de Segunda División, tras el Castilla y el Atlético de Madrid: el Leganés y el Getafe, pese a jugar en Primera, nunca ascendieron como campeones.
Deportivo Cali se alzaría con el título luego de vencer en penales 4-3 al equipo verdolaga, donde la gran figura fue el arquero Faryd Mondragón que atajó dos penales. El equipo gallego consiguió el descuento por medio de un gol de gran factura desde afuera del área caleña, Álex Bergantiños disparó un balón justo en la esquina del arco, inatajable para el arquero verdiblanco. En una jugada prácticamente calcada a la del segundo gol caleño, Robin Ramírez encaró al guardameta gallego, el cual esta vez no pudo evitar el gol de Ramírez. El 20 de agosto se enfrentaron en el Estadio Héroes de San Ramón, donde ninguna escuadra hizo daño, preocupando a los verdes por la regla del gol de visitante. El 13 de marzo en casa, el Deportivo Cali se impondría ante la escuadra argentina en un disputado encuentro. En el encuentro en Medellín, luego de un tiro de esquina, Néstor Camacho anotaría en propia puerta al minuto 17. Finalmente Jefferson Duque marcaría el 2-0 definitivo, con lo cual el Deportivo Cali obtendría un nuevo subcampeonato.
El «Pecoso» Castro había realizado una excelente campaña con el Atlético Huila durante el Finalización del año pasado, lo que llevó a los dirigentes del Cali a interesarse por el entrenador manizalita. Sin embargo el nivel del equipo bajó significativamente durante el Apertura, lo que significó la salida del técnico antioqueño y la llegada del interino Héctor Cárdenas. ↑ «Estos son los jugadores de futbol mejor pagados del mundo en 2019 • Forbes México». ↑ «Messi gana su tercer Balón de Oro». El lema del club es Audere est facere (To dare is to do), que en español significa Atreverse es lograrlo, y su emblema actual es un gallo de pelea de pie sobre un balón de fútbol clásico. Ter Stegen, con su pose de portero de balonmano, sacó con el pie el balón.