En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, camiseta del sevilla 2019 2020 tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina. El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria. El entrenador portugués dejó al Monacó en la zona de descenso y con 1 victoria en 12 partidos disputados en todas las competencias.
Ya en marzo con Gattuso como entrenador derrotaría en dieciseisavos al Ludogorets por 0-3 en la ida y 1-0 en la vuelta. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). El partido inaugural lo llevaron a cabo el Milan y el Inter de Milán, camiseta del athletic de bilbao siendo victoria de 6:3 para los nerazurri. En el comienzo de la pretemporada 2015/2016 en el International Champions Cup 2015 debutó ganándole al Inter de Milán por 1-0 en China.
El 25 de abril de 2015 su equipo derrotó 0-2 al Brighton & Hove Albion Football Club, camiseta maraton sevilla logrando así ascender a la Premier League. El 13 de diciembre de 2018 el equipo quedó eliminado de la Europa League de manera temprana en la fase de grupos tras perder 3-1 frente a Olympiacos en Atenas. ↑ Estadísticas históricas de la Copa de Europa proporcionadas por el CERH CERH European League. En lo que a la Europa League se refiere, el conjunto de Montella había conseguido superar la fase de grupos cómodamente donde había sido encuadrado junto a AEK Atenas, Rijeka y Austria Viena .
«Falcao, elegido jugador de la final de la Europa League». A partir de la segunda edición, fue la clasificación final en el sistema de ligas europeas el que dio acceso a disputar la competición, pasando entonces a veintidós participantes, los campeones de cada país o región más el vigente campeón. Además logró consagrarse campeón de manera invicta en todos los torneos que organizó. Así, el combinado nacional acababa como campeón de grupo. El equipo avanzaba como primero de grupo. Abandonó el club ucraniano tras cuatro años en su banquillo, alegando motivos familiares, después de llevar al equipo al subcampeonato en la Liga.