Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, camiseta olympique de lyon el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. “Por una cosa o por otra, la eliminación de la UEFA fue un palo muy grande. El cupo a la Copa UEFA tuvo que decidirse en un único partido disputado en Torino, que el equipo rossonero se adjudicó por la mínima diferencia en el tiempo suplementario. El 17 de febrero, se disputó el partido pendiente de la jornada 16 de La Liga contra el Sporting de Gijón, con victoria a favor del FC Barcelona por 1-3, con goles de Messi (2) y Suárez.
Enfocándose en la obtención del campeonato de liga (el duodécimo de la Sociedad), Capello y el equipo lograrían su cometido en un campeonato récord, que les valió el apodo de Gli Invincibili (los invencibles). El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). En una temporada de transición (1983/84), al Milan llegaron Filippo Galli (quien jugó hasta 1997, disputando 217 partidos con la maglia rossonera) y Luciano Spinosi, entre otros refuerzos, con los cuales, el equipo se ubicó en la octava posición. En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm.
La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad. Para la siguiente campaña (1985/86), el Milan contrató a Paolo Rossi (Balón de Oro en 1982) quien formó un tridente junto a Virdis y Hateley. El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria. Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis).
20:51 Coutinho y Suárez, tampoco jugarán, al menos de inicio, y Malcolm y Prince Boanteng saldrán al tapete del Pizjuán en su lugar. Concluyeron el campeonato cuartos, con 43 puntos, los mismos que el Murcia (tercero), a dos del Hércules (segundo) y a cuatro del Granada (campeón del grupo). En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. Además de dotarlo de recursos económicos, Berlusconi implantó una nueva mentalidad en el equipo, con el fin de formar un equipo competitivo. Milan iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Fue el 7 de enero de penalti en la ida de octavos de final contra el Espanyol, que finalmente terminó eliminando al Valencia en la vuelta.
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