Segunda B. El Club acabó en sexta posición, camiseta del sevilla 2019 nike con César Quesada como Trofeo Zamora. A finales de junio, se conoció la supuesta venta del club, con el objetivo de inscribirse en Segunda B y salvar económicamente al club. El único gol del partido lo marcó Viqueira en el minuto 53, mandando a la escuadra una falta directa. El Club intentó aplazar el partido pero acabó por jugarse. Debutó con su nuevo club en la segunda jornada de Liga, el 30 de agosto en el empate por 1-1 ante el Valencia C. F. Acabó la temporada siendo uno de los mejores jugadores del Deportivo junto a Lucas Pérez. En ese pleno se decide vender el Estadio Colombino a la empresa Odeinsa por 16.227.000 euros, para así saldar gran parte de la deuda del club.
Si en la temporada 2007/08 se salvó del descenso en la última jornada tras haber pasado apuros durante gran parte de la competición la siguiente se desarrolló con más problemas. El juego se fue haciendo de dominio alterno, con acercamientos al área por parte de ambos equipos, y un par de córners en contra del Español a los que el Athletic no pudo sacar provecho. En la segunda ostentó números europeos y mejoró considerablemente el apartado goleador (3-0 al Atlético de Madrid, 2-3 al Athletic Club en San Mamés o el 5-0 al Villareal). El Atlético Madrid fue mejor y tuvo las mejores ocasiones de gol, Horarios obligando a Palop a convertirse en una de las figuras del encuentro. Pero el año se acabó con un inesperado descenso a 2.ªB (fue el primer año del equipo en dicha categoría) y con una deuda de más de 1.000 millones de pesetas.
Al final de la temporada 2016/17 el equipo estuvo a punto de desaparecer por una deuda de 603.000 euros, pero saldó dicha deuda el último día que tenía de plazo. Raül Agné fue contratado como nuevo entrenador, con el que logró mejores resultados, sobre todo en el final de Liga, y el equipo onubense se salvó. El año siguiente se configuró un equipo completamente nuevo con jugadores como Mariano Toedtli, Toño (que acabó Zamora de Segunda) o Ikechukwu Uche y con nuevo entrenador, Paco Herrera, que fue posteriormente destituido y suplido por Sergio Kresic. El Club se las prometía felices dicho año ya que, aparte del centenario, se consideraba que había un buen equipo capaz de lograr la hazaña del ascenso tras diez años consecutivos en Segunda.
Al año siguiente el objetivo fue nuevamente la permanencia a pesar del éxito del año anterior. Empezó la temporada con Javi López como nuevo entrenador, que procedía del Deportivo Alavés, tras descender a Segunda B la temporada anterior. Javi López fue cesado el 28 de noviembre tras perder 0-2 contra la UD Salamanca en el Nuevo Colombino. Pero la suerte cambiaría en 1995 con la llegada de Pedro Rodríguez a la alcaldía de Huelva, cuando el ayuntamiento decide subvencionar el Trofeo Colombino lo que le daría relativa tranquilidad al club. Llegó a la jornada 41, en domingo de Pentecostés, en un partido en el Nuevo Colombino que enfrentó al Recre y el Xerez, con el ascenso en juego.
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